Ruila Talli poolt korraldatud võistluste ajalugu ulatub aastasse 1975, kui Eha Kirsipuu koos oma heade sõpradega algatas Kernu jaanipäeva võistluse traditsiooni. Võistlused toimusid kahel alal – hobuste kõrgushüpe ning jahitakistussõit maastikul. 1982. aastal kolis jaanipäeva võistlus Ruila talli ning võistluse tarbeks loodi Ruilasse spetsiaalne derby väljak. Jaanipäeva võistlusi koos derby’ga viidi Ruilas läbi kuni 2007. aastani. Talviste treening- ja võistlustingimuste parandamiseks rekonstrueeriti 2010. aastal Ruila talli suur maneeži ja 2012. aastal uuendati võistlus- ja soojendusväljakut.

2010. aastal sai alguse Ruila Kevadtuuri traditsioon. Ruila Kevadtuur on kahel järjestikusel nädalavahetusel toimuv rahvusvaheline takistussõidu võistlus. 2011. ja 2012. aastal korraldati Ruilas maailmakarika etapid takistussõidus. 2011. aastast alates korraldatakse Ruilas Eesti Meistrivõistluseid takistus- ja koolisõidus.