Pilleriin alustas ratsutamisega Saue mõisa tallis 2003. a 8-aastasena. Esimesed ratsutamiseks vajalikud oskused õpetas selgeks treener Margit Järv. Üsna pea kolis tall Saku valda, Kasemetsa tallu. Ratsatrennid jätkusid ning koos pisikese shetlandi poni Hämarikuga sooritati ka esimesed hüpped, millest huvi takistussõidu vastu ka alguse sai. Mõned aastad hiljem otsustas tall jällegi asukohta muuta, seekord jäädi pidama Kurtnas, kus asutakse praegugi.
Kuna Kurtnasse oli kehvem transport, otsustas perekond Kosk soetada endale päris esimese oma hobuse, kelleks oli 2003.aastal sündinud ristand ruun Mexican. Edasi hakkas Pilleriin Mexicaniga treenima Niitvälja tallides Ellen Vatseli käe all. Osaleti mõningatel takistussõiduvõistlustel, kuid enamjaolt spordiga tegeleda ei saadud, sest hobune pidi sagedasti tekkinud vigastuste tõttu treeningutest kõrvale jääma. Tol ajal treenisid mitmed tublid takistussõitjad, näiteks nagu Andres Treve ja Margit Mägi, just Niitvälja tallides. Soovides takistussõiduga tõsisemalt edasi tegeleda, otsustas Pilleriin treeninguid jätkata Margit Mägi juures.
Aastal 2011, kui Ruila tallide uhiuus maneež valmis sai, suundusid sportlased tagasi kodutalli ning õnneliku juhuse tõttu sai Pilleriingi koos Mexicaniga talli vahetada ning treeninguid jätkati Ruilas. Kahjuks tekkisid Mexicanil uued vigastused ning taaskord tuli nii treeningutest kui ka võistlustest eemale jääda. Koos treeneriga jõuti arusaamale, et takistussõiduga tõsisemalt edasi tegelemiseks oleks tarvis uut hobust. 2012. a juulis toodi Hollandist hollandi soojavereline ruun Boy To Date, kes on hetkel 8-aastane.
2014. aasta algusest on Pilleriini uueks juhendajaks Monica Pärno, kellega sujub koostöö jõudsalt.
Pilleriin on endale eesmärgi saavutada häid tulemusi tulevikuks seadnud. Pealegi on kahe aasta kogemustepagas liiga väike, et märkimisväärseid saavutusi ette näidata.